Az 1999-ben, MSN Messenger néven indult, és a köznyelvben máig MSN néven ismert szolgáltatás 50 nyelven elérhető, és a legutóbbi hivatalos adatok szerint havi 330 milló aktív felhasználója van. A Microsoftnál hónapokkal ezelőtt indult meg a fejlesztők átcsoportosítása a Messengerről a Skype-ra, és ezzel egyszerre a felhasználókat is igyekeztek a Skype felé terelgetni. A Windows 8 alá megjelent új Skype-ban már a Messenger gyakorlatilag összes funkciója benne volt, a háttérben a két rendszer elválaszthatatlanul összefonódott.

A Skype felületén, már az MSN-es partnerek is megjelentek, ha az ott korábban regisztrált e-mail címmel jelentkezünk be és gyakorlatilag ugyanazt megtehetjük mint korábban az MSN esetében, de ezentúl mindezt a Skype felületén. Az is a Skype mellett szól, hogy míg a Messengerben csak legfeljebb reklámok értékesítéséből szerezhetett valamennyi pénzt a Microsoft, a Skype esetében az internet és valódi telefonvonalak közötti hívást biztosító prémium szolgáltatások is bevételt termelnek a cégnek.

A felhasználók jelentős részét április 8-tól kötelezik a költözésre – bejelentkezni csak frissítés után fognak tudni, azonban a frissítés után már a Skype fogadja őket. A felhasználóknak nyelvüktől függően van még idejük: április 8-tól az angolok szembesülnek a változással, míg például a portugálok legalább április 30-ig ráérnek.